245 лет назад, 10 марта 1777 года императрицей Екатериной II был Высочайше утверждён исторический герб Малоярославца вместе с другими гербами городов Калужского наместничества.
Подлинное описание герба гласит: «Древний град Ярославль, имеющий в гербе своём медведя, подает причину и сему, такой же герб предписать, с отличием однако, что в сем медведь есть на серебряном поле и щит окружен багряною, зубцоватою, опушкою».
Современный герб утверждён решением №100 Городской Думы муниципального образования городское поселение «Город Малоярославец» 9 ноября 1999 года.