В июле 1941 года решением Государственного комитета Обороны одним из рубежей сопротивления наступлению немецкой армии на Москву была определена Можайская линия обороны, составной частью которой являлся Малоярославецкий укреплённый район.

В начале октября 1941 года советские войска в течение нескольких дней удерживали натиск вражеских полчищ у села Ильинское, где особенно отличились курсанты подольских военных училищ и 312-я стрелковая дивизия. Многие воины полегли смертью храбрых, покрыв себя неувядаемой славой.

В результате прорыва обороны, советские войска были вынуждены отступить на восток. 18 октября 1941 года Малоярославец был занят 19-й танковой дивизией вермахта. 2 января 1942 года, в ходе контрнаступления Красной армии, Малоярославец был освобождён силами 53-й, 17-й стрелковых дивизий и 26-й танковой бригады. За время боевых действий и немецкой оккупации Малоярославец был сожжён и разрушен. Были уничтожены многие здания, в том числе железнодорожная станция, депо, водокачка, пакгаузы, а также школы, детские сады, больница, городская библиотека.

Память воинов, погибших в Великой Отечественной войне, увековечена мемориалами на братских могилах.

Один из них расположен на городском кладбище. Другой – на площади города, носящей имя маршала Г.К.Жукова, где в 1975 году был возведён Курган Славы и монумент «Родина-мать».

Авторы памятника – скульптор Л.Е. Кербель и архитектор Е.И. Киреев.

У подножия Кургана Славы горит Вечный огонь в память о погибших в годы Великой Отечественной войны 1941-1945 гг.